Comenzaremos nuestra ruta por La Calzada Romana que data del siglo I de nuestra era, siendo emperador Vespasiano, general de gran prestigio y sucesor de Vitelio. Su trazado original era de Titulcia a Segovia, siendo el puerto de la Fuenfría el paso hacia la meseta segoviana. Sufre diversas transformaciones, sobre todo durante el reinado de Felipe V (1.715/46), cambiando parte del trazado original para dirigirlo hasta la Granja. Pierde vigencia a partir de 1.750, con las obras de remodelación del puerto del León se abandono definitivamente con la construcción , en 1.856, de la carretera del puerto de Navacerrada.
El trazado, cercano a distintos arroyos, garantizaba el abastecimiento de agua, y obligó a la construcción de un número considerable de puentes. A los pocos metros de su inicio, atravesaremos el puente Descalzo, restaurado y de gran belleza.
En el puerto de la Fuenfría nos encontraremos con el GR-10 – Los senderos de gran recorrido (G.R.) son una red de rutas de cientos de kilómetros de origen europeo formadas por la conexión de cañadas, pistas, caminos, etc, que recorren buena parte del Continente. Se empiezan a señalar en la Península a partir de 1.972, encargándose las distintas Federaciones de Montaña de su difusión y señalización.
El G.R. 10 une las ciudades de Valencia y Lisboa. Atraviesa el Valle de la Fuenfría, siguiendo la línea de cumbres, para dirigirse, desde la Peñota, por las cumbres escurialenses hasta Ávila.
Incluimos según Dotú datos etimológicos, orígen y significado de los nombres de pueblos;
Cercedilla; Es simplemente el diminutivo de CERCEDA, aunque hoy, Cercedilla, tenga más importancia como núcleo urbano que Cerceda, pues ésta última población, está anexionada a El Boalo e integrada en su Ayuntamiento.
CERCEDILLA, como Cerceda, tiene en la encina a su árbol emblemático y es hoy la capital del Valle de la Fuenfría. Se cree que su fundación es de origen árabe, o tal vez anterior.
Si estudiamos por conexión con la anterior Cerceda; En el diccionarios Etimológico de Vicente García, se puede leer: CERCEDA.- (cast) Encina. Ver lat. quercetum (esto es traducido por encinar, según el diccionario latino).
Sin duda Cerceda, toma el nombre de "lugar poblado de encinas". Aunque según los arabistas, Cerceda viene de la voz árabe "al-kura", que significa "la piedra pulida o redondeada". Por tanto la controversia está servida.
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Nivel: Medio; Distancia 17 km; Desnivel: 405 m de subida y 595 m de bajada.